При написании поста там есть "добавить медиа файл" нажимаешь туда, загружаешь нужный файл, потом выбираешь нужный размер и вставляешь в нужное место. Как то так.
в последнее время я принудительно после вставки изображения (независимо от его первоначального размера) задаю руками его размеры в зависимости от ширины страницы шаблона. тем более, что вставляемая картинка в вордпресс по умолчанию не имеет нужных атрибутов, и ее все равно надо редактировать.