Не думаю, что через сервисы Скайпа это реально сделать. Полагаю, вариант вроде подсунуть ему какой-то ресурс (который и сообщит его IP) сведётся к варианту «спросите у него», т.е. отпадает.
Можна через фаєрвол де є активні з'єднання. Наприклад це можливо в Comodo Firewall. Головне щоб ця особа тобі писала, або навпаки, або ви надсилаєте один одному якийсь файл.
после того как сгенерировали ссылку переделываете её в гиперссылку в Word"е Типа "вот классный сайт" нажав на это человек попадает на сайт который вы впечатали при генерации ссылки на сайте указанном выше))
После того как он перейдёт по той ссылке его ip мгновенно будет отправлен вам на емаил (который вы указали при генерации ссылки на вышеуказанном сайте....