Если в разделе жесткого диска не будет хватать места для новых файлов, перемещенные в корзину файлы будут удаляться автоматически. В первую очередь удаляются файлы, перемещенные в корзину раньше всех
Также в свойствах корзины (правый клик мышью на корзине -> свойства) можно указать максимальный ее размер, по достижении которого корзина будет автоматически очищаться по принципу, описанному пользователем kazkadar.
Установите настройки по своим потребностям и возможностям.